Representante del cine estructuralista, es un director muy reputado dentro del ambiente underground norteamericano. Nació en Milwaukee, Wisconsin, durante la Segunda Guerra Mundial, en una comunidad de la clase trabajadora alemana que envió a sus hijos a luchar contra sus primos. Obtuvo un grado en matemáticas mientras jugaba con una beca de béisbol y trabajó con los trabajadores migrantes en Colorado enseñando a sus hijos a leer y escribir. Benning ha empleado diversos métodos, temas, estructuras y la estética, la investigación narrativa y modos de anti-narrativa, la historia personal, la raza, la memoria colectiva, el lugar, la industria y el paisaje. Su filosofía de «paisaje como una función del tiempo,» y «mirar y escuchar» (que es también el nombre de un curso impartido por Benning) es particularmente evidente en sus películas a partir de 1999 filmadas en planos estables y fijos. Por ejemplo, El Centro, Los, y Sogobi – La Trilogía de California (2000-2001) están compuestas de 35 planos de 2 ½ minutos. Nightfall (2012) consiste en un único plano de 98 minutos, realizado en una alta elevación en el bosque del oeste en las Sierras, que comienza a finales de la tarde cuando empieza a atardecer y termina cercano a la oscuridad. Enseñó cinematografía en la Universidad de Northwestern, la Universidad de Wisconsin, la Universidad de Oklahoma y la Universidad de California en San Diego. Después de ocho años en Nueva York se mudó a Val Verde, California, donde trabaja en la enseñanza de cine y video en el California Institute of the Arts. En los últimos veinticinco años ha filmado catorce largometrajes que han sido mostrados en muchos lugares alrededor del mundo.